科学研究
讲座预告:桥环天然产物全合成进展
来源:化学与食品科学学院 发布时间:2019-06-10 17:19 点击量:
    讲座时间:6月28日(星期五)14:30-16:10
    讲座地点:东区博士论坛
    主讲人:李闯创教授
    主讲人简介:李闯创,南方科技大学终身教授,国家“万人计划”专家,化学系副主任,南方科技大学教授会副会长。
    内容简介:本次报告将介绍发展高效的合成方法来构建桥环体系,是长期以来一个充满挑战性的科学难题,在有机化学领域也显得十分重要,因为桥环体系广泛存在于活性天然产物或药物中(如图一中抗肿瘤天然药物紫杉醇和巨大戟醇酯等)。7元桥环体系具有较大的环张力,熵和焓都不利;文献中没有关于一步直接合成7元桥环体系的通用合成方法的报道。最近,我们课题组首次实现了Type II分子内[5+2]环加成反应(简称Type II [5+2]),一步直接构建了较具合成挑战性的7元桥环体系;反应产物高度官能团化,有利于将来的合成修饰与转化。该环加成反应前体原料(糠醇)易得,反应操作简单,产率高,官能团容忍性好,底物适用性高,立体选择性的生成多个手性中心(包括季碳中心);反应产物中包含一个用其他方法难以合成的、高张力的桥头双键,因此,Type II [5+2]反应为高效的构建桥头双键提供了一条简便的合成策略。该合成策略具有普适性,有望应用于更多具有桥环体系的天然产物(简称桥环天然产物)或药物的全合成中。1-5